В старі часи торговля йшла потихеньку. Ще Загоровський в 1788 р. означив, що вона у слобожан «второй руки»; кохаючись найбільш у хліборобстві та ремесництві, слобожане не дуже брались до торговлі. Торговля була здебільшого «домовная, располагаемая более къ пристойному пропитанію, а не къ обогащенію».
Брак торгової діяльности українців здебільшого поясняли їх лінощами; але це не зовсім так: було почасти лінивство, та воно ж не помішало українцям вельми поширити чумацтво, і лінивство не було таким уже великим, як то часто-густо здавалось ріжним урядовцям та поверховим письменникам-публіцистам. Якось-то один вельможний пан губернатор, князь Куракин, та запитав другого пана-українця, що його робити, щоб українці не були такими лінивими, то український панок відповів: «Та чи вони вже такі ліниві? Та чи бачила ваша ясновельможність де поле не оброблене, ниву не запахану, копи не звезені? Це ж велика їх робота».
Чимале значіння в економичному побуті Слобожанщини мали ярмарки. Були великі ярмарки в головних містах - Харькові, Сумах, Ромнах, Полтаві, що тяглися по цілому тижневі або й місяцю, і маленькі по селах звичайно на один день якогось церковного свята. Головних ярмарків було 10, які вкупі робили один круг. Були такі крамарі, що поспівали на усі 10 ярмарків, а це на рік давало 2.405 верстов. Самим крайнім на північ був ярмарок в Кролевці; крайніми південними - харьківські; крайнім західнім - ярмарок в Єлисаветі. В цім крузі були ще ярмарки в Ромнах та в Полтаві. З протягом часу, коли Україну прорізали залізниці, великі ярмарки перевелись ні на що і зникли. Вдержались тільки маленькі ярмарки по селах.На ярмарки наїзжало багато купців з Великоросії, траплялись навіть купці з Німеччини - з Гданська (Данціга) та Любека. Великоруські купці з Калуги, Єльця, Тули і др. міст часом осідали в українських містах; шибаї, дріб'язкові крамарі і офені з Володимирської губернії часто приписувались до міщан. Таким чином в головних ярмаркових містах набралось чимало заможного великоруського купецтва. Жидам було заборонено торгувати і селитись в Слобожанщині, через те в старі часи їх було обмаль.
Перш чимало товару йшло з Заходу, потім в XIX в. - здебільшого з московського мануфактурного району. Раніше йшли, напр., сіножатні коси з Граца, сукна - з Бреславля, шовки та оксамити - з Венеції й Туреччини.
З місцевих ярмарків найбільшу вагу мав харьківський водохрестний, роменський, потім полтавський об Іллі і сумський введенський. Водохрестний ярмарок в Харькові тягся увесь січень місяць; біля сотні тисяч саней насовувалось з ріжним крамом.
Цікаве порівняння великоруського купця з українським крамарем зробив Ів. Аксаков в 1858 р.:
«Великорусскій купецъ соединяетъ въ себе жадность къ деньгамъ съ расположеніемъ къ мотовству. Онъ не запираетъ доходовъ въ дедовскій сундукъ, но или пускаетъ ихъ въ оборотъ для увеличенія своего капитала и торговли, или употребляетъ ихъ для доставленія себе разныхъ удобствъ и пріятностей жизни, разумеется, съ купеческой точки зренія, напр., любитъ щеголять лошадьми, упряжью, экипажемъ, охотно строитъ дома... Этой черты нетъ въ малорусскомъ купце. Его бережливость похожа на скаредность; богатый прикидывается беднякомъ, довольствуется маленькимъ домикомъ. Другое существенное различіе между великорусскимъ и украинскимъ купцомъ заключается въ способе торговли. Украинецъ почти никогда не торгуется, а держится при продаже одной определенной цены, которая, разумеется, обусловливается торговыми обстоятельствами, но, большей частью, назначается съ честной умеренностью. «Что стоитъ вещь?» напримеръ гусь, спрашиваете вы. - Тридцять шагів (около 30 коп.), отвечаетъ украинецъ. «Бери гривенникъ», говорите вы, по русской привычке торговаться. - І то гроші! отвечаетъ спокойно украинецъ и отворачивается въ сторону. Напротивъ того, ве-ликорусскій торговецъ тотчасъ распознаетъ своего покупателя по платью, по речи, по пріему, и одному скидываетъ, а съ другого сдеретъ».
Що до ярмаркових цін в XVIII в., то вони були навдивовиж малі, особливо на рибу, яку чумаки привозили з Дону. Напр., пуд свіжої осетрини - 3 карб., солоної - 1 карб. 50 к., кав'яру за пуд 6 карб. найкращого, свіжого, а солоний кав'яр по 2 карб. за пуд. Колоніяльні товари і мануфактура були дорогі; сукно від 70 коп. до 5 карб. за аршин, бархат від 2 карб. 50 к. до 5 карб., чай від 1 до 2 карб. за хунт, кава - 9-11 карб. за пуд, цукор 10-11 карб. за пуд.
В Харькові славився троїцький ярмарок, який звали панським, бо навозили найбільш вовни з панських маєтків; потім ярмарок об Пречистій, на який насувало багато чумацтва з рибою, кав'яром, сіллю; особливо ж славився водохрестний ярмарок в січні - веселі часи старого життя харьківців. На водохрестний ярмарок довгими рядами простягались крамниці вздовж усієї Павловської площи, повнісенькі усякого товару; а купецтво гучно бенкетувало по трахтирах. Соханська в своїх споминах про старе харьківське життя пригадує, що архирейські півчі за добрі карбованці співали по трахтирах пісні українські. «Купцы, - каже Соханська, - были удивлены и поражены новымъ неиспытаннымъ очарованіемъ и выражали свой восторгъ всеми обычными и необычными пріемами, доходя до умиленія».
На ярмарку об Пречистій крамарі росташовувались над річкою Лопаню там, де тепер овочевий ряд. Наїзжало багато кримської татарви на верблюдах з величезними мажарами, з яблуками та виноградом. Верблюдів становили тут же поміж лавками, щоб вони не лякали коней.
На грунті офіціяльних вказівок відомо, що в 1854 р. в Харьківській губернії налічували 425 ярмарків, у Полтавській - 372, в той час, коли, напр., в Володимирській їх було усього 9.
Дуже докладно і яскраво описаний селянський ярмарок в оповіданні Квітки-Основ'яненка «Салдатський патрет»: «Таки куди оком не глянеш, то усе люди, усе люди, як сарана у полі. І чого то не понаносили або не понавозили, - такий ярмарок, неначе в Харькові об Пречистій: усякого товару, якого тільки подумаєш, усе є. Чи груш? Так і на возах груші, і в мішках груші, і купами груші... А там Москва з лаптями та з ликами; були в них і миски, і ложки, і тарілки розмальовані, були і решета, і ночовки, діжі, лопати, сівці, черевики, чоботи з підковами і німецькі, тільки гвіздочками попідбивувані. Тут суздальці з богами та з книжками завалящими, а побіля їх сластьонниця з грубкою, вщіпне тіста та на сковороду ув олію, аж шкварчить. Тут же біля неї терта кабака і тютюн у папушах, а там залізний товар, підковки, гвіздочки, сокири, підіски, ухналі і все, чого треба. А тут вже лавки з красним товаром для панів: струковатий перець на нитках, родзинки, фиги, цибуля, усякії сливи, горіхи, мило, медянич-ки, свічки, тараня, ще по весні з Дону навезеная, і суха, і солона, кав'яр, оселедці, яловичина, ніжки, шпильки, голки, гаплики і для нашого брата свитина. Дьоготь і в шерітвасах і в мазницях, продавались і самі квачі, а побіля їх стояли бублики, буханці, горохвяники, гречаники, носили у ночовочках печеню, шматками покраяну, на скільки тобі треба, стільки і бери. А там купами капуста, буряки, морква огородня, а хатньої (лайка) наші жінки не продають, держуть про нужду на нашу голову - цур їй! Тут же був хрін, ріпа, картохлі, що вже швидко хліб святий з світа Божого зженуть. А тут з Водолаги горшки, кахлі, миски, покришки, глечики, кухлики... та я ж кажу: нема того на світі, чого не було на ярмарку, і як би грошей до сина, то накупив би усього та і їв би цілісінький год. А що ще обіддя, коліс, віх, двійла, люшні! Були і свити простого уразівського і мильного сукна, були кожухи, усякі пояси, шапки і козацькі, і каплоухі. Був і дівчачий товар: стрічки, скіндячки, серги, баєві юпки, плахти, шиті рукава і хустки, жіноцькі: очіпки, серпанки, запаски, кораблики, рушники і шиті і з мережками, щітки, гребні, днища, веретена, сіль товчена, глина жовта, запонки голов'яні; перстні, черевики. А промеж такої пропасти товару що то народу було!.. Той купує, той торгує, той божиться, той приціняється, той спорить, той товариство склика, той на жінку гука, ті лаються, ті йдуть могоричі запивати, жіноцтво щебече, усі разом роска-зують і ні одна не слухає, старці співають Лазаря, кобили ржуть, колеса скриплять, той возом їде та кричить - по глину! по глину!, а на зустріч йому викрикує - по горшки! по горшки!.. усюди гомонять, кричать, стукотять, як у млині, коли на всі меле і товче».
Окремую галузь торговців складали шибаї, або котолупи. На Україні головним кодлом шибаїв здавна була слоб. Рашівка гадячського повіту на Полтавщині. Вони складали артілі або товариства з 6 або з 8 чоловік, які й рушали в дорогу; иноді з'їзжаючись, обмірковували справу і їхали так иноді до Азовського та Чорного морів через усю Україну. О половині XIX в. в Рашівці налічували біля тисячи крамарів-котолупів.
Блукання по світу з метою дріб'язкового крамарства псувало шибаїв. Людина добре освідомлена дає таку відозву про шибаїв-котолупів: «Видержують конкуренцію з місцевими крамарями й покупцями збіжжя тільки заможніші; біднота ж, дякуючи страшній експлуатації крамарів, які позичають їй гроші, або дають крам, через мізерність свого підприємства залазить в борги, за які їй часто-густо доводиться збуватися навіть своєї хати. Багато козаків-щетинників навіть землю свою проторгували, одбились від хліборобства і мають сумне становище. Тепер багато молоді замісць того, щоб іти «по щетину», йдуть на шахти та заводи. Здається, людина, блукаючи по світах, повинна була б набратися розуму. Але навпаки. Навряд чи можна де-инде зустріти таке дикунство, як у шибаїв. Блукаючи по світах і зустрічаючись з ріжним людом, щетинники переймають більше шкодливого, ніж доброго. Простота звичаїв пропала зовсім; торговля наклала на них огидне тавро. Парубоцтво часто останню копійчину витрачає на панське убрання: «спінжаки», чоботи, дорогі чумарки, в чому вони бачуть прояву шляхетности і своєрідної культурности. Разом з тим рідко де можна зустріти таку велику розбещеність молоді. Так, коли на вулицях парубки бились раніш тільки кулаками та киями, то тепер завелись уже такі речі, як финські ножі, ціпки залізні, залізні наручники та инш. Вся ця зброя пускається в хід в святкові ночі і взагалі під час гулянок».
